QUÍMICA ORGÂNICA II


O mecanismo representado abaixo mostra a reação do brometo de t-butila com água e envolve duas etapas. A primeira ocorre a saída do bromo, na segunda ocorre o ataque da água ao carbocátion terciário. Com relação ao mecanismo:   É correto afirmar que:

Representa um mecanismo de uma Sn2 por se tratar de um haleto terciário.


A reação representa um mecanismo Sn2 por não ter sido observado a formação de carbocátion.


O nucleófilo da reação é a água e a velocidade da reação não depende da sua concentração.


O bromo é um bom grupo abandonador por se tratar de uma base forte.


A reação é um mecanismo Sn1 por ocorrer em apenas uma etapa por via carbocátion.

Os compostos carbonilados podem ser atacados por um nucleófilo formando um intermediário tetraédrico como mostrado no esquema da reação abaixo. Com relação ao mecanismo proposto podemos afirmar que:



Os grupos Ye Z- tiverem basicidade similares não ocorre eliminação de nenhum desses grupos.


A base mais forte é preferencialmente eliminada por ser mais estável.


O carbono da carbonila no reagente tem hibridação sp3 e o intermediário tetraédrico sp2.


Se o grupo Z- for uma base mais fraca que Y, o intermediário tetraédrico irá preferencialmente eliminar o grupo Z e restaurar o reagente.


O carbono da carbonila é um nucleófilo e podemos prever que será atacado por um eletrófilo.

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono com a carga positiva. Sendo assim carbocátion primário possui apenas um substituinte alquila ligado ao carbono de carga positiva, carbocátion secundário possui dois substituintes ligados e carbocátion terciário possui três substituintes ao carbono com carga positiva. Sendo assim, podemos afirmar que a estabilidade do carbocátion:


Diminui com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga negativa.


Aumenta com o menor número de substituintes ao carbono com carga positiva.


O carbocátion possui sempre a mesma estabilidade.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.

Para entendermos o mecanismo de reações orgânicas, torna-se extremamente importante entender o conceito ácido-base de Lewis. Pois segundo a definição de Lewis:


Um ácido é considerado como um nucléofilo.


Ácido é uma espécie capaz de doar um par de elétrons.


Uma base é considerada como um eletrófilo.


Base é uma espécie capaz de aceitar um par de elétrons.


Ácido é uma espécie capaz de aceitar um par de elétrons.

O princípio ativo do Prozac é o cloridrato de fluoxetina e ele faz parte de um grupo de medicamentos chamados de “inibidores seletivos da recaptura da serotonina”. A serotonina é um dos neurotransmissores do cérebro e atua na comunicação entre as células nervosas e os neurônios. Inibindo a sua recaptura pelas células nervosas, o Prozac aumenta o nível de serotonina disponível no cérebro o que facilita a transmissão da informação entre os neurônios e alivia os sintomas da depressão. Analisando a estrutura química do Prozac, uma droga antidepressiva, é VERDADEIRA a afirmação:



É uma droga com propriedades básicas devido à presença da amina secundária.


A função éter caracteriza um composto com propriedades básicas.


Os átomos de flúor caracterizam um composto ácido.


É uma droga com propriedades ácidas devido à presença do grupamento aromático.


A amina presente na estrutura e que caracteriza um composto básico é primária.

Considere as substâncias fenol, ácido acético, ácido benzóico e cloreto de metilamônio. Em relação a essas substâncias e a suas soluções aquosas de mesma concentração em mol.L-1, todas as alternativas estão corretas, EXCETO.


O ácido benzóico é um composto aromático.


O ácido acético reage com carbonatos produzindo gás carbônico.


A solução de cloreto de metilamônio tem pH menor do que sete.


O fenol é uma base segundo a teoria de Arrhenius.


O pH da solução de fenol é maior do que o da solução de ácido acético.

Os compostos orgânicos, quando em meio aquoso, podem ou não apresentar solubilidade em água. Quando são solúveis, transferem suas propriedades para o meio, conferindo alterações das propriedades e até mesmo do pH da solução. Alguns compostos podem gerar propriedades ácidas, como os ácidos carboxílicos. Considere os ácidos carboxílicos abaixo:

 I – Cl3C-CO2H

II – CH3-CO2H

III – CH3-CH2-CH2-CO2H

IV – HCO2H

A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é:


I, IV, II. III.


I, III, IV, II.


III, I, II, IV.


III, II, IV, I.


IV, II, III, I.

A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


5, 3, 2, 1, 4


3, 5, 2, 4, 1


4, 1, 3, 5, 2


1, 3, 5, 2, 4


2, 3, 5, 1, 4

A palavra nucleófilo em química é designada a uma espécie (átomo ou molécula) rica em elétrons. Já a palavra eletrófilo significa "gostar de elétrons". É possível conceituar um eletrófilo como sendo uma espécie (átomo ou molécula) deficiente de elétrons. Das espécies químicas mencionadas abaixo, em qual das alternativas é possível encontrar um eletrófilo?


NH3


OH-


PH3


CH3CH2+


Cl-

A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

 

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH 

 

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


4, 1, 3, 5, 2


1, 3, 5, 2, 4


3, 5, 2, 4, 1


5, 3, 2, 1, 4


2, 3, 5, 1, 4